Князь Владимир Андреевич Серпуховской – двоюродный брат московского князя Дмитрия Ивановича Донского.

Детство и юность князя Владимира прошли в Москве, где он вместе с князем Дмитрием находился под опекой митрополита Киевского и всея Руси Алексия.

Во время Куликовской битвы Владимир Серпуховской вместе с воеводой Боброк-Волынским был поставлен во главе Засадного полка, колторый и сыграл решающее значение в битве с ордынцами.

Русский историк Н.М.Карамзин в своей «Истории государства Российского» дал высокую оценку князю: «Сей знаменитый внук Калитин жил недолго и преставился с доброю славою князя мужественного, любившего пользу отечества более власти. Он первый отказался от древних прав семейственного старейшинства и был из князей российских первым дядею, служившим племяннику. Кратковременные ссоры его с Донским и Василием происходили не от желания присвоить себе великокняжеский сан, а только от смут боярских. Сия великодушная жертва возвысила в Владимире пред судилищем потомства достоинство героя, который счастливым ударом решил судьбу битвы Куликовской, а может быть России».

Карамзин упоминает о конфликте 1388 года, когда князь Серпуховской выступил за сохранение в Московском княжестве лествичного порядка престолонаследия, делавшего его после Дмитрия Великим Московским князем. Но Дмитрий Донской решил передать престол сыну Василию. В 1390 году Владимир Храбрый мирится с Московским князем Василием Дмитриевичем и признает его «старшим братом».

За участие в многочисленных походах князь Владимир был прозван «Храбрым», а за ключевую роль в Куликовской битве удостоился титула «Донской». На могиле князя в Архангельском соборе Московского Кремля увековечены оба имени – и «Храбрым» и «Донской».