30 июня 1610 года войска Шуйского потерпели поражение под Клушином. Узнав об этом, Лжедмитрий II спешно двинулся из Калуги к Москве.

Путь его лежал через Медынь к Боровску. Над городом нависла смертельная опасность. Гарнизон Боровска был усилен и насчитывал до 10 тысяч человек, не считая вооруженных крестьян из окрестных деревень.

Когда враг приблизился, царский воевода князь Михаил Константинович Волконский и его помощники Яков Змеев и Афанасий Челищев решили оставить боровскую деревянную крепость и  укрылись в Пафнутьевском монастыре. Артиллерия в XVII веке достигла такой мощности, что деревянные крепостные сооружения не являлись уже надежной защитой, монастырская же крепость для тогдашнего времени была неприступной. Помимо каменных стен, крепость защищалась прудами и рвами с водой, земляными валами и деревянным палисадом.

Конечно, не все могли укрыться за монастырскими крепостными стенами. Большинство воинов расположилось около крепости под прикрытием рогаток.

Взять крепость с ходу самозванцу не удалось – боровичи мужественно отразили нападение. Десять дней продолжалась осада. Атаки следовали одна за другой, но всё безуспешно. Однако враги неожиданно получили поддержку от помощников воеводы Якова Змеева и Афанасия Челищева, которые изменили царю Василию Шуйскому, «переметнулись на сторону Лжедмитрия, изменяя отечеству, монастырь врагам предали». По договоренности с поляками глухой ночью изменники открыли крепостные ворота, и врагу удалось проникнуть в монастырь через Входную башню (в народе её называют башней измены).

Разгорелась ожесточенная схватка. Неожиданное появление врага в крепости внесло расстройство в ряды защитников. Не удалось ни развернуться для правильного боя, ни запереть ворота, а враг бросил в бой все свои силы. Шла горячая сеча и около стен, и на стенах, но особо жестоко рубились в самом монастыре.

Воевода  Михаил  Волконский с верными ему людьми стремился прорваться в надежный оплот защиты – соборную церковь, встал во входных дверях и руководил боем. Силы  были далеко не равные, пришлось отступать. Бой уже шёл в самом храме. Волконский, изнемогая от многочисленных тяжелых ранений, истекая кровью, упал у левого клироса и скончался.

Последние  минуты  боя  запечатлены  в  большой  картине  В.Н.Демидова (ученика К.П.Брюллова) «Предсмертный подвиг князя  М. К. Волконского в Пафнутьевском монастыре в Боровске в 1610 г.». Картина находится в Калужском художественном музее.

В этой битве, как указывает летописец, погибло 12 тысяч человек. Монастырь был ограблен и сожжен, сгорела уникальная библиотека, крепостная стена и башни разрушены. Восстановить их представилось возможным в 30-х годах XVII века.

На  месте  главного захоронения, в монастыре, у Сторожевой башни в 1670г. была построена церковь пророка Ильи с больничными палатами.

В память о защитниках  Боровска  и их предводителе князе Волконском был утверждён герб города: – на серебряном геральдическом щите красное сердце с греческим золотым крестом, окружённое зелёным лавровым венком. Герб Боровска был утверждён Екатериной II 10 марта 1777 года.